Yip Kai Man, nacque nel 1893 nella cittadina di Foshan. Figlio di una famiglia benestante, aveva un fratello maggiore (Yip Kai Gak), e due sorelle, una più grande (Yip Wan Mei), ed una più piccola (Yip Wan Hum). All’ età di 6 anni faceva già parte dello I-Ho Sh’un, movimento tradotto anche come Boxers, movimento ribelle che soleva praticare il Kung Fu.
Il suo incontro con il Wing Txun avvenne grazie a Chan Wa Shun, che lo aveva appreso da Leung Jan. Chan Wa Shun, non voleva insegnare a gente ricca e così quando Yip Man gli chiese di poter diventare suo allievo, egli gli rispose che se voleva esserlo doveva pagare una cifra spropositatamente alta. Credeva così di averlo fatto desistere, ma Yip Man si presentò qualche giorno dopo quella richiesta con tutto il denaro. Chan Wa Shun credette che lo avesse rubato e lo accompagnò dai suoi genitori per chiedere delucidazioni. Ma i genitori di Yip Man risposero che il denaro lo avevano dato loro al filgio, per permettergli di studiare il kung fu con Chan Wa Shun. A quel punto il maestro decise di accettare Yip Man nella sua scuola. Quest’ ultimo studiò Wing Chun per 3 anni, dai 10 ai 13 anni, fino alla morte del suo maestro, che avvenne nel 1906. Fortunatamente Yip Man aveva completato tutto il programma di studio o come sostengono alcuni il programma lo terminò grazie a Ng Chung Sao, in via Sin Huen Gai, dove si allenò insieme ad altri allievi quali Yuen Kai Shan, Yui Choi e altri ancora. Chan Wa Shun ebbe 5 allievi: Ng Siu Lo, Ng Chung So, Chan Yu Min, Lui Yu Jai e appunto Yip Man. Chan Wa Shun fu sepolto nel paese di Chan a Shun Dak.
Yip Man viveva nella via Song Yuen Dai Gai, mentre le lezioni si volgevano nella via denominata Gongzeng Lu. All’ età di 15 anni, Yip Man si trasferì ad Hong Kong, al St. Stephen’s College, grazie ad una borsa di studio ed all’ aiuto di suo zio Leung Fut Ting. Viveva in un appartamento a Kane Road. Ad Hong Kong la polizia era formata per lo più da persone pakistane o indiane, che non vedevano di buon occhio i cinesi. Un giorno il giovane Yip Man fu testimone di un fatto increscioso. Vide un poliziotto picchiare una donna cinese, accusata di aver rubato. Yip Man prese le difese della donna, ferendo seriamente il poliziotto che cadde a terra. Un personaggio che venne a sapere questa storia da un compagno di studi di Yip Man, chiese a questi che voleva conoscerlo. Quando Yip Man si presentò al suo cospetto, gli chiese che tipo di Kung Fu praticasse. Yip Man rispose che sicuramente quella persona non poteva conoscere il suo stile, che si chiamava Wing Chun.
